霍夫曼降解反应的原理

更新时间： 2025-12-07 10:30:22

1、霍夫曼降解反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羰基生成伯胺，在反应中使碳链减少一个碳原子，这是霍夫曼所发现制胺的一个方法，其过程比较复杂，其历程如下：

2、酰胺的卤代，即氮原子上的氢被卤素取代，得到N卤代酰胺的中间体；

3、在碱作用下，脱去卤化氢，得到一个缺电子的氮原子，酰基氮烯很不稳定，容易发生重排；

4、烷基带着一对电子转移到缺电子的氮原子上，生成异腈酸酯；

5、异腈酸酯的水解反应，即异腈酸酯在碱性水溶液中很容易脱去一氧化碳而生成伯胺。

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